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> 甲氧芐啶Valen類單Schiff堿的合成、熱力學性質(zhì)及其與BSA的作用
甲氧芐啶Valen類單Schiff堿的合成、熱力學性質(zhì)及其與BSA的作用
甲氧芐啶Valen類單Schiff堿的合成、熱力學性質(zhì)及其與BSA的作用
資料類型:
PDF文件
關鍵詞:
鄰香草醛
甲氧芐氨嘧啶
鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff硪
溶解焓
標準摩爾生成焓
牛血清白蛋白
資料大?。?/td>
2259K
所屬學科:
分子表征
來源:
第十三屆全國應用化學會議論文集(2013.8.23~26,長春)
簡介:
用等摩爾的鄰香草醛(C8H803)與甲氧芐胺嘧啶(C14H10N403)反應形成鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿。通過元素分析、核磁共振、摩爾電導、紅外光譜、紫外光譜、熱重差熱分析等手段對其進行了表征,其化學式為C22H16N40s。用溶解量熱法分別測定了C8H8O3、C14H10N4O3、C22H16N4O5在混合溶劑(二甲基亞砜、乙腈、醋酸按體積V(DMSO)∶V(CH3CN)∶V(CH3COOH)=1∶1∶1配制)中的標準摩爾溶解焓,根據(jù)蓋斯定律設計一個熱力學循環(huán),通過其溶解熱計算得到合成反應的標準摩爾反應焓ΔrHθm=(27.81±0.67)kJ/mol,并求出鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿標準摩爾生成焓ΔfHθm=-(696.93±1.67)kJ/mol。同時用熒光法研究了鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿與牛血浦白蛋白(BSA)的相互作用。結果表明,鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿對BSA的熒光有較強的猝滅作用,靜態(tài)猝滅是引起猝滅的主要原因。在濃度比c席夫堿/cBSA為0~10范圍內(nèi),鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿在BSA上只有1個結合位點;25℃結合常數(shù)K。為6.50×105L/rriol;給體(BSA)與受體(配合物)間的最近距離r為3.85nm,說明鄰香草醛縮甲氧芐啶單Schiff堿能部分插入BSA分子內(nèi)部;從Schiff堿對BSA作用反應的焓變?yōu)樨撝刀刈優(yōu)檎祦砜矗f明它們均有利于反應的發(fā)生,因而該反應為焓熵共同驅(qū)動反應。由此可見,從熱力學上判斷,化合物與BSA在基態(tài)時的作用確實比較容易進行。復合物的形成使色氨酸殘基所處環(huán)境的疏水性降低,肽鏈伸展程度增強導致BSA的構象發(fā)生變化,熒光產(chǎn)生猝滅。結合常數(shù)和結合距離等數(shù)據(jù)表明,Schiff堿與蛋白質(zhì)在實驗濃度范圍內(nèi)以I:I的結合比形成復合物。這些實驗結果對討論鄰香草醛縮甲氧芐啶Schiff堿的作用機理和代謝機制提供了可靠的實驗證據(jù),為其在藥物領域的開發(fā)和利用提供了一定的理論依據(jù)。
作者:
李 旭 蔣建宏 肖圣雄 李傳華 楊 平 葉麗娟 李 霞 何篤貴 李強國
上傳時間:
2013-10-30 15:50:58
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