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鈀催化的兩種羧酸間脫羧交叉偶聯(lián)反應(yīng)

    過渡金屬催化的有機交叉偶聯(lián)反應(yīng)已成為新材料、天然產(chǎn)物和藥物的有效化學(xué)合成手段，這類反應(yīng)本質(zhì)是一個有機親電試劑與有機親核試劑之間形成化學(xué)鍵的過程，通常所用的親核試劑是有機金屬試劑，但需要嚴(yán)格無水無氧制備條件，且許多有機金屬試劑難以制備或反應(yīng)性差，因此導(dǎo)致了傳統(tǒng)的交叉偶聯(lián)反應(yīng)成本較高，且生成了對環(huán)境有害的金屬鹽副產(chǎn)物。發(fā)展從簡單易得的原料、通過快捷的反應(yīng)路線合成有價值的產(chǎn)物，并最大限度避免產(chǎn)生對環(huán)境有害的副產(chǎn)物的綠色合成化學(xué)成為當(dāng)代化學(xué)研究的前沿。

    在科技部國家重大科學(xué)問題導(dǎo)向項目和國家基金委杰出青年基金項目的資助下，中科院福建物質(zhì)結(jié)構(gòu)研究所結(jié)構(gòu)化學(xué)國家重點實驗室蘇偉平課題組最近實現(xiàn)了鈀催化兩個不同苯甲酸之間的脫羧交叉偶聯(lián)反應(yīng)。不同于傳統(tǒng)的交叉偶聯(lián)反應(yīng)，這個新反應(yīng)是同一類起始物之間的交叉偶聯(lián)反應(yīng)，且僅有CO₂作為對環(huán)境無害的副產(chǎn)物產(chǎn)生。實現(xiàn)兩個不同羧酸間交叉偶聯(lián)的關(guān)鍵是反應(yīng)的選擇性，通過運用配體對金屬中心電子密度的調(diào)節(jié)和控制兩個羧酸在脫羧過程中的速度匹配，研究解決了交叉偶聯(lián)過程中選擇性問題。

    通過調(diào)控反應(yīng)條件，該反應(yīng)不僅能適用于電子性質(zhì)不同的羧酸間偶聯(lián)，也能應(yīng)用于電子性質(zhì)相近的羧酸之間的偶聯(lián)，展示了好的官能團(tuán)容忍性。相關(guān)研究成果發(fā)表在《德國應(yīng)用化學(xué)》(Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 5945)上。

    該研究揭示了同一類反應(yīng)物之間交叉偶聯(lián)是一條切實可行的合成路線，有著廣泛的合成應(yīng)用前景。